N-甲基甲酰苯胺厂家供应

发表日期 : 2023-05-16 返回列表

N-甲基甲酰苯胺是一种重要的有机合成甲酰化试剂。可用于医药行业合成噻命嘧啶嘧啶(Pyrantel)和抗鼻充血药环已君(Propylhexedrine)等等,分子式是C8H9NO。

特征:无色液体。
密度(g/mL,20/4℃):1.0948
熔点(ºC):14-15
沸点(ºC,常压):243
沸点(ºC):128-129℃(2.93kPa)kPa)。
折射率:1.5589
闪点(ºC):126
溶解性:溶于乙醇、乙醚、丙酮,微溶于水。

N-甲基甲基甲酰苯胺合成方法

1.由N-甲酰苯胺与硫酸二甲酯发生反应。将N-甲酰苯胺与硫酸二甲酯混合,搅拌冷却下滴氢氧化钾溶液,温度控制在15℃以下。滴加后,继续在20-25℃搅拌1小时,反应混合物呈微碱性。慢慢滴入浓氨水,分解过量硫酸二甲酯。然后静置分层,取上油减压蒸馏,收集130-133℃(2.13kPa)蒸馏分,即N-甲基甲酰苯胺,收率约90。

2.由N-甲基苯胺与甲酸发生反应。将N-甲基苯胺、甲酸和甲苯混合,加热蒸馏,蒸出水分,温度升至108-110℃蒸出甲苯。将剩余物减压蒸馏,即成品。

N-甲基甲酰苯胺的用途

1.用作有机合成中间体。

2.N-甲基甲酰苯胺在有机合成中,主要用作Vilsmeier-Haak反应中的甲酰化试剂。它看起来与DMF的功能完全相同,但由于MFA分子中芳基的存在,其反应中间体更加稳定,产品的产量高于DMF。与此同时,MFA在水中没有DMF那么溶解,所以后处理比DMF更方便。

使用MFA的Vilsmer-Haak反应条件非常温和,1、2-二氯乙烷是最常用的反应溶剂,有时也可以在没有溶剂的情况下进行反应。反应可在室温或反应溶剂的回流温度下进行,产量一般为中高水平。例如,在POCL3的存在下,MFA可以与活的芳香化合物发生反应,并将甲酰基引入芳香环。用氨基、羟基或烷氧基代替的苯环可以很容易地通过试剂的Vilsmer-Hak反应产生相应的苯甲醛衍生物(型1、型2)。

杂原子芳香化合物的反应更容易,具有重要的应用价值,如吲哚、吡咯或噻唑衍生物(型3、型4)。

使用MFA的Vilsmer-Haak反应的选择主要来自两个方面。当反应底物中含有多个芳香环时,使用有限的MFA可以优先考虑反应活性高的环。当反应底物中含有多个相同的反应位点时,过量的MFA可以同时发生甲酰化反应,产生多甲酰化合物。